雷·温斯顿（Ray Winstone）于1957年2月19日出生于英国伦敦的哈克尼医院，生于玛格丽特（理查森）和雷蒙德·温斯顿（Raymond J. Winstone）。他七岁时移居恩菲尔德，他的父母在那里从事水果和蔬菜生意。他十二岁就开始在著名的雷普顿业余拳击俱乐部进行拳击，他三度当选伦敦小学生冠军，两次为英格兰奋斗。在十年的拳击比赛中，他赢得了80多个奖牌和奖杯。

雷·温斯顿在科罗娜学校学习表演，然后由导演艾伦·克拉克饰演卡琳在英国广播公司（BBC ）剧集《浮渣》中演出（1979）。在过去的20年中，他曾出现在许多电视连续剧中，包括罗宾·舍伍德（1984），帕尔默（1991），羽毛鸟（1989 年），种族之间（1992年），东芬奇利的捉鬼敢死队（1995年），出生，婚姻和死亡（1999年）和文森特（2005年）。因为在他的获奖角色他的电影生涯已经风生水起，他曾出现在多部电影，包括芬尼和猫王（1999年），蒂姆·罗斯的战区（1999年），该离开（2006），雨果（2011）和《白雪公主与猎人》（2012）。温斯顿（Winstone）以其坚韧不拔的嗓音而闻名，还担任过许多配音工作，包括Rango（2011），《纳尼亚传奇：狮子，女巫和衣橱（2005），以及Beowulf（2007）电影和视频游戏。

他于1979年与伊莱恩·温斯顿（Elaine Winstone）结婚，两人育有三个孩子：路易斯·温斯顿（Lois Winstone）（生于1982年），是伦敦嘻哈乐队“ Crack Village”的歌手，他还在《最后的命令》（Last Orders）（2001）中扮演了他的银幕女儿。并参与了《The Bill》（1984年），Jaime Winstone（生于1985年）和有志成为导演的女演员的四集和Ellie Rae Winstone（生于2001年）

迪兰生于伦敦，母亲Bridget是英国人，父亲John是位澳洲医生。他在埃克塞特大学学习历史和政治学，毕业后做过记者。不过，他对自己的职业颇为厌倦，继而进入Bristol Old Vic Theatre School学习表演。演艺生涯早期，他曾用Stephen Dillon这一艺名。

迪兰是一位出色的戏剧演员，曾因英裔捷克剧作家Tom Stoppard爵士（也是制片人和出色的编剧，《莎翁情史》的编剧之一）的《The Real Thing》获得托尼奖。他还出演了《心火》、《时时刻刻》（伍尔夫的丈夫 Leonard）、《约翰·亚当斯》、《权利的游戏》等剧作。

迪兰的妻子是他在Bristol Old Vic的同学，两个儿子Frank （《哈利波特》中Tom Riddle的扮演者）和Seamus，弟弟Richard Dillane也是位演员。